Rotunda sv. Juraja v Skalici bola postavené na hradisku. Počiatky rotundy, hradiska aj osady Skalice, ktorá sa behom krátkej doby (1217 pusté územie ?) stala kráľovským mestom (1372), sú neznáme. Za všeobecne akceptovanú najneskoršiu možnú dobu vzniku rotundy sa považuje prvá tretina 13. storočia. Dátum súvisí s historickou udalosťou z roku 1209, keď Ondrej II. daroval územie Skalice pánovi Tomášovi z Nitry. Táto donácia bola pravdepodobne len ústna a preto si ju Tomášovi synovia dali v roku 1217 potvrdiť listinnou formou. Podľa tejto interpretácie by rotundu dal postaviť pravdepodobne nový zemepán Tomáš s rodinou. A treba povedať, že skoršiu dobu vzniku nepreukázal archeologický ani pamiatkový výskum. Do skorších dôb od 2. polovice 10. storočia rotundu zaradili historici v súvislosti s výstavbou českých rotúnd, úvahami o veľkomoravskej tradícii a predovšetkým vďaka existencii malého hradiska vo forme zemepanského hrádku. Za zmienku stojí záznam v kanonickej vizitácii z roku 1756, ktorý sa má vzťahovať k najstaršej sakrálnej stavbe v Skalici, za ktorú sa rotunda považuje. Podľa tejto zmienky Ján de Prurisz dal postaviť kaplnku-kostol už v roku 1021.
Dnešný stavebný výzor rotundy s apsidou bol ovplyvnený niekoľkými udalosťami v jej histórii. Pôvodná rotunda bola postavená na východnom návrší hradiska a výška jej lode bola o tretinu nižšia. Je to rozoznateľné na menšej veľkosti skál, ktorými loď neskôr nadstavali. Výrazný rozdiel bol aj na streche, ktorá bola oveľa nižšia než dnes a pripomínala veľmi plochý kužeľ. V pôvodnom tvare skalická rotunda vyzerala asi ako rotunda v Znojme.
Výsady slobodného kráľovského mesta, udelené Ľudovítom I. Veľkým v roku 1372, Skalicu zaväzovali výstavbou ochranných hradieb. Celý hradobný prstenec okolo Skalice skompletizovali v 90-tych rokoch 14. storočia. Pás hradieb prechádzal východnou časťou hradiska hneď za rotundou. Hradisko za hradbami z fortifikačných dôvodov oddelili priekopou. Podľa máp bola priekopa tak hlboká, že bola zavodnená miestnymi potokmi. Dnes je na mieste priekopy cesta medzi rotundou a Kalváriou. Z fortifikačných dôvodov bola v 2. polovici 15. storočia upravená aj samotná rotunda; pravdepodobne pri vhodnej príležitosti opravy samotných hradieb. Jej loď nadstavili a nový priestor oddelili dreveným stropom od spodnej časti, ktorá si zachovala sakrálny účel. Hradby boli tak blízko, že vrchná časť rotundy sa asi priamo dotýkala hradobnej ochodzy. Obrancovia mesta mohli cez rotundu vstupovať na ochodzu, svedčí o tom zamurovaný nízky gotický portál v nadstavanej časti.
Kaplnka mala vyhorieť pri veľkých požiaroch mesta v roku 1592 a 1631. Z neúmyselného požiaru mesta v roku 1639 bol obvinený Pavol Padiela a z tohto dôvodu jeho dedičom v roku 1643 vyrúbili nakoniec pokutu 40 florénov v prospech kaplnky sv. Juraja. Na sviatok sv. Juraja 24. apríla sa v Skalici v 16. a 17. storočí konali voľby richtára a členov mestskej rady. Udalosti volieb vždy predchádzala procesia k rotunde s následnou bohoslužbou vo farskom kostole, v 18. storočí sa omša odslúžila už priamo pred rotundou.
Testamentárne daroval kaplnke sv. Juraja 200 zlatých Ondrej Pálffy z Erdődu, ktorý zomrel v roku 1649. Krištof II. Erdődy, ktorý prišiel do Skalice v roku 1703, tiež významne prispel na rotundu. V tom čase už opadol jej fortifikačný význam a rotunda bola za peniaze donorov opravená a významne prestavaná. Strecha nadobudla dnešnú vysokú podobu s laternou na jej vrchole (je celkom možné, že na vrchole strechy stála laterna už v skoršom období, pretože už v roku 1619 mesto zaplatilo vyše 5 florénov za šindľovú krytinu a „makovicu“ na kaplnke sv. Juraja). Drevený strop bol odstránený a v hornej časti vymurovali tri barokové okná, aby priestor lode presvetlili. Na menzu do apsidy postavili nový oltár z Pálffyovským erbom.V tomto období zhotovili aj kryptu s valenou klenbou v jej útrobách. Nevedno pre koho bola zhotovená, ale z historických análov je známe, že v nej v roku 1679 pochovali dvoch jezuitov, ktorí zomreli na mor. V dobe prusko-rakúskych vojen rotunda poslúžila ako sklad pušného prachu. Väčšia oprava rotundy sa vykonala v roku 1933, možno pri nej odstraňovali následky víchrice, ktorá na nej v roku 1928 zničila strechu.
Pri prechode frontu 2. svetovej vojny poškodil rotundu výbuch bomby, ktorý si vyžiadal ďalšie opravy v roku 1949, ukončené boli až v roku 1954. Pri oprave sa odstránili vonkajšie aj vnútorné omietky a objavili sa fresky v interiéri rotundy. Ich reštaurátorský prieskum však vykonal až v roku 1971 Albert Leixner. Odkryté nástenné maľby sa zachovali na omietke v dvoch pásových fragmentoch. Znázorňujú výjavy z legendy o Sv. Jurajovi. Ich súčasťou bol aj erb Skalice a ťažšie identifikovateľný rodový erb rodu Zápoľských, ktorým bolo možné datovať fresky do konca 16. storočia - odkedy mal palatín Štefan Zápoľský a jeho rodina na vyše štvrťstoročie Skalicu v zálohu.
V jarných mesiacoch 1972 sa v interiéri kaplnky a v jej bezprostrednej blízkosti vykonal archeologický výskum, ktorý viedla Štefánia Tóthová. Vykopalo sa pri ňom celkom 15 sond, ktoré odokryli 6 desiatok hrobov a početné sprievodné kostrové zásypy dobového pochovávania. V interiéri bola objavená spomenutá zabudnutá krypta. Vo vzdialenosti troch metrov za apsidou boli objavené zvyšky kamennej rotundovej ohrady oválneho pôdorysu. Veľmi nízke množstvo nájdených artefaktov však neumožnilo zásadnejšiu dobovú identifikáciu hrobov. Najstaršie hroby z predpokladanej doby prelomu 12. a 13. a zo 14. storočia rešpektujú tvar rotundy a jej pôvodnej ohrady. Pochovávanie pri rotunde začiatkom 17. storočia obnovili evanjelici, ktorým katolícka cirkev a mesto robilo obštrukcie pri využívaní príkostolného cintorína v meste. Bol tam pochovaný aj syn evanjelického kňaza Daniela Milivenského z Pardubíc a jeho manželky Doroty, ktorá v záveti v prospech kaplnky sv. Juraja venovala 5 florénov.
Architektonický a archeologický výskum zo začiatku 70-tych rokoch bol súčasťou pripravovanej generálnej opravy, ktorá bola započatá v apríli 1977 a ukončená v januári 1979. Medzi letom 1995 a marcom 1996 nástenné maľby v rotunde zreštaurovali študenti Katedry reštaurovania VŠVU Peter Hric a Pavol Rodzenák v rámci diplomových prác pod vedením docenta Vladimíra Úradníčka. V interiéri bola od roku 1992 inštalovaná panelová expozícia jej architektonických premien. V roku 2005 mesto zrealizovalo obnovu areálov rotundy a kalvárie s účelom zvýšenia ich atraktivity.
Jozef Šátek: Náboženské pomery v Skalici od reformácie do jozefinizmu, Trnava 1946, str. 22, 28, 50, 61, 158;
Štefánia Tóthová: Zisťovací archeologický výskum v areáli rotundy sv. Juraja v Skalici na Slovensku, in: Zborník Záhorského múzea v Skalici IV, Skalica 1973, str. 5-27;
Skalica - Rotunda sv. Juraja, in: Jubilejný zborník - 30 rokov SÚPSOP v Bratislave, Bratislava 1981, str. 108;
Štefánia Tóthová: Archeologický výskum v areáli rotundy sv. Juraja v Skalici, in: Monumentorum tutela 11, Bratislava 1984, str. 124-162;
Mikuláš Bašo: Rotunda sv. Juraja v Skalici, in: Pamiatky - súčasnosť 5/1990, str. 8-10;
Viera Drahošová: Nástenné maľby v Rotunde svätého Juraja v Skalici, in Záhorie 5/1997, str. 2-4;
Martin Vančo: Stredoveké rotundy na Slovensku, Bratislava 2000, str. 140-142;
Viera Drahošová: Rotunda svätého Juraja v Skalici, in Záhorie 5/2002, str. 25-28;
Viera Drahošová: Rotunda svätého Juraja, in: Skalica, Skalica 2014, str. 439;
Richard Drška: Mestská správa Skalice do roku 1711, Skalica 2016, str. 84, 106;
Skalica, in: apsida.sk;
Rotunda sv. Juraja v Skalici, in: pic-piestany.sk
