Prvá Kalvária na mieste bývalého hrádku v Skalici v podobe troch vysokých krížov s umeleckými korpusmi ukrižovaných sa vybudovala pod vedením jezuitov v roku 1703. V roku 1705 ku krížom pribudli sochy Panny Márie, sv. Jána Evanjelistu a sv. Márie Magdalény. Jezuiti mali v pláne postaviť na Kalvárii väčšiu kaplnku, vhodnú na slúženie omší. Aký bol ďalší osud tejto Kalvárie, nie je známe.
Kanonická vizitácia z roka 1823 zaznamenala, že na hradisku sa od roka 1817 buduje nová Kalvária so zastaveniami Krížovej cesty. V čase vizitácie bol pripravený kalvársky kríž a sochy Panny Márie a sv. Jána, dvanásť zastavení bolo postavených a zostávalo zhotoviť ešte dve. Vizitačný zápis spomína aj zámer postaviť na kalvárskom vrchu väčšiu kaplnku, na ktorú bolo vyzbieraných 857 zlatých a v tom čase už požičaných. Vizitáciu vykonal arcibiskup Alexander Rudnay od 13. do 16. júla. Konkrétny deň 16. júl sa objavuje v kronikárskom odpise kalvárskeho nápisu, sprostredkovanom podľa Čiča v tvare Me CeteresqVe StatIones PIa CoLLata DeVotIs posVerVnt beneDICente arCIpraesVIe ALeXanDro RVDnaI die 16 Julii so zdvojeným neobjasneným chronogramom. Kronikársky odpis iného nápisu z Kalvárie v tvare (podľa Čiča) StatIones CaLVarIae beneDICtae ab ALeXanDro RuDnay prImate HVngarIae zaznamenáva posvätenie arcibiskupom Rudnayom. Z takto upraveného chronogramu v nápise by vyplynul rok 1825. Rudnay požehnal nedokončenú Kalváriu 16. júla 1823, ale je dosť pravdepodobné, že zo spomenutých nápisov odvodený záver o opätovnom Rudnayovom požehnaní už dokončenej Kalvárie v roku 1825 môže byť mylné.
Skupina Ukrižovania skalickej Kalvárie je doplnená 14. zastaveniami Krížovej cesty v podobe malých kaplniek, ktoré sú rozmiestnené okolo nej a aj na vale pôvodného hrádku. Kaplnky sú v starostlivosti jednotlivých rodín miestnych veriacich. V literatúre sa niekedy uvádza, že centrálna časť hrádku bola pri budovaní Kalvárie kvôli veľkoleposti zvýšená navozenou zeminou. Kalváriu dopĺňa vo svahu stavba Božieho hrobu. Vybudoval ho Pavel Kadlečík v 50-tych rokoch minulého storočia. Nevedno, či tu existoval Boží hrob aj v predchádzajúcej dobe. Kaplnky Krížovej cesty boli opravené v roku 1995. Zničené staršie reliéfy Krížovej cesty boli nahradené novými zo sadry, ktoré zhotovili farníci pod vedením výtvarníka Josefa Vyskočila zo Sudoměŕíc. Začiatkom roka 2021 sa 7. kaplnka naklonila v dôsledku vymytia podložia a hrozilo jej zrútenie. Včasným zásahom pri vhodne zvolenom spôsobe sanácie sa ju podarilo zachrániť a narovnať.
Martin Čičo: Skalica, in: Kalvárie a Krížové cesty na Slovensku, Bratislava 2002, s. 313-316;
Viera Drahošová: Obnova kaplniek na Kalvárii v Skalici, in: Záhorie 1/1997, str. 20-21
